Jeta nuk ka qenë gjithnjë e lehtë për Keanu Reeves. Një nga goditjet më të hershme që ai përjetoi ishte vdekja e mikut të tij të ngushtë, River Phoenix në vitin 1993, por fatkeqësisht, ajo nuk ishte ngjarja më tragjike e asaj dekade.

Në vitin 1995, kur Reeves ishte vetëm 31 vjeç, ai ishte në kulmin e karrierës së tij dhe duke e shfrytëzuar atë në maksimum.

Tre vite më vonë, Keanu takon Jennifer Syme, për të cilën ai mendonte se ishte “dashuria e jetës së tij”. Ata ishin thellësisht të dashuruar dhe po përgatiteshin të bëheshin prindër pasi Syme mbeti shtatzënë në vitin e parë të lidhjes së tyre, por jeta kishte plane të tjera.Jennifer lindi më 24 dhjetor 1999 një vajzë që ajo dhe Keanu planifikuan ta quanin Ava Archer. Mjerisht, foshnja lindi e pajetë. Syme ra në depresion pas lindjes, ndërsa aktori kishte ende karrierën e tij për të hequr mendjen nga gjërat.2 vite pasi humbet foshnjën, Jennifer u përplas në një aksident fatal me makinë. Nga ajo pikë e tutje, jeta nuk ka qenë kurrë e njëjtë për Reeves. Keanu, i cili zakonisht është mjaft privat për jetën e tij personale, reflektoi në humbjen e Jennifer dhe Ava në një intervistë të vitit 2006. Ai tha:

“Kur njerëzit që do ikin, ti je vetëm. Më mungon të jem pjesë e jetës së tyre dhe më mungon kur ato ishin pjesë e jetës sime. Pyes veten si do të ishte e tashmja nëse do të ishin këtu. Çfarë mund të kishim bërë së bashku. Më mungojnë të gjitha gjërat e mëdha që nuk do të jenë kurrë.”

Për fat të mirë, Reeves nuk e lejoi pikëllimin ta thyejë, por përkundrazi ai mësoi prej saj:

“Pjesa më e madhe e vlerësimit tim për jetën ka ardhur përmes humbjes. Jeta është e çmuar. Është e vlefshme.”

Vitet 2000 kanë qenë më të vështira për Reeves. Jeta e tij personale dhe romantike u ndal. Në të njëjtën intervistë të sinqertë të vitit 2006, aktori pranoi:

“Po përpiqem të mos jem kaq shumë vetëm dhe kjo është një “luftë” më vete. Dua të martohem. Dua të kem fëmijë, por këto janë në majë të një mali. Duhet ta ngjis atë mal fillimisht. Dhe do ta bëj. Thjesht, më jepni pak kohë.”

Gjatë asaj kohe, një meme e famshme e Keanu Reeves, që qëndron ulur në një stol u bë viral, ndërsa një gazetar i Time, e shpalli aktorin “introvertin e vitit”. Gjithsesi, disa vite më vonë, gjërat filluan të ndryshonin në jetën e Keanu. Në vitin 2009, aktori u takua me Alexandra Grant në një event. Lidhja e tyre nuk u reklamua kurrë dhe as nuk u prezantua si një miqësi gjatë gjithë dekadës. Më në fund, në vitin 2019, Keanu, 56 vjeç dhe Alexandra, 47 vjeç, shfaqën lidhjen e tyre romantike në publik.